5. 格兰特·希尔(2000年签下7年9280万美元的合同)
奥兰多魔术队希望格兰特·希尔在2000年与年轻的特雷西·麦克格雷迪组成强大的二人组。毕竟，在活塞的六个赛季里，希尔迅速成为联盟中最好的球员之一。这笔交易涉及到活塞队与希尔的7年9280万美元的巨额交易，然后把他送到奥兰多。

但不幸的是，希尔遭受了一系列的脚踝受伤，需要通过手术进行修复。在其中一次手术中，他感染了一种可能致命的传染病，迫使他在很长一段时间内不能行动。在缺席了整个2003-04赛季后，他在2004-05赛季复出，平均出场67场，19.7分，但他已经不再是曾经的超级巨星了。

虽然希尔的合同可能是这份名单上最重要的，但应该承认错误不应该由他或奥兰多来承担。伤病经常发生在运动中，希尔在他的职业生涯中尤其不幸。

4. 乔纳森·西蒙斯(2017年3年2000万美元合同)
乔纳森·西蒙斯成为了头条新闻，据报道，他花了150美元去一个NBA球队试训。他也确实进入了NBA。

西蒙斯最著名的一段时间是在圣安东尼奥马刺队。谁能忘记在2016-17赛季揭幕战之夜对斯蒂芬·库里的追封封盖?西蒙斯在2017年马刺西部决赛之旅中表现如何?

西蒙斯在马刺的出色表现足以让魔术在2017年与他签下一份为期三年、价值2000万美元的合同。他一开始表现很好，在两场比赛中拿下20 +，其中包括职业生涯最高的35分。但他的表现并不稳定，魔术队在与他们相处了一个半赛季后将他交易走。