2009 - 10
骑士伊尔格斯卡斯,哈马德•本•哈利法•阿勒萨尼Preldžić和2010在首轮被选中为贾帅哥华盛顿奇才队。

克利夫兰还从洛杉矶快船队得到了塞巴斯蒂安·特尔费尔。

2010 - 11
骑士队用2013年第二轮选秀权与波士顿凯尔特人队交换了塞米赫·厄登和卢克·哈兰戈迪。

克利夫兰还用巴伦·戴维斯(Baron Davis)交换了贾马尔里奥·穆恩(Jamario Moon)和莫·威廉姆斯(Mo Williams)，并在2011年第一轮签下了凯里·欧文(Kyrie Irving)。

2011 - 12赛季停摆
骑士队派出克里斯蒂安·埃延加和雷蒙·塞申斯前往洛杉矶湖人队，换来了贾森·卡波诺、卢克·沃顿，一个2012年的首轮选秀权和一个2013年的首轮选秀权。

2013 - 14
克利夫兰交易厄尔·克拉克，亨利·西姆斯，一个2014年第二轮选秀权和一个2014年第二轮选秀权给费城76人队的斯宾塞·霍斯。

2015 - 16
骑士队把安德森·瓦莱乔和2018年第一轮选秀权交给了波特兰开拓者队。在骑士、开拓者和魔术三支球队的交易中，克利夫兰从奥兰多魔术队得到了钱宁·弗莱。

2017 - 18
克利夫兰将德文·韦德交易到迈阿密热火，换来2024年的第二轮选秀权。

骑士队还派出了钱宁·弗莱、以赛亚·托马斯和2018年第一轮选秀权给洛杉矶湖人队的乔丹·克拉克森和小拉里·南斯。

克利夫兰队在繁忙的2018年交易截止期结束后，将德里克·罗斯和杰·克劳德送到犹他爵士队，换来罗德尼·胡德。骑士队还从萨克拉门托国王队(Sacramento Kings)得到乔治·希尔(George Hill)，换来伊曼·香佩特(Iman Shumpert)和2020年的第二轮选秀权。

2018 - 19
骑士用罗德尼·胡德交换韦德·鲍德温，尼克·斯图斯卡斯，2021年第二轮选秀和2023年第二轮选秀。

克利夫兰随后将伯克斯交易到国王队，并得到了马凯斯·克里斯、布兰登·奈特、火箭2019年第一轮选秀权和2022年第二轮选秀权，换来韦德·鲍德温、尼克·斯图斯卡斯和2021年第二轮选秀权。

2019 - 20
骑士队派出约翰·汉森、布兰登·奈特和2023年第二轮选秀权给活塞队的安德烈·德拉蒙德。