在2001年的联盟杯和2005年的冠军联赛中，哈曼都为红军效力，他认为曼联有更强的球员
前利物浦中场迪迪·哈曼对他效力过的最强大的红魔球队做出了评价——这支球队并不是2005年在伊斯坦布尔赢得冠军联赛的那支。

1999年，哈曼来到安菲尔德，作为球队重大调整的一部分，霍利尔取代伊文思成为主教练。

以800万英镑从纽卡斯尔联队签下的哈曼，是众多新加盟球员中最引人注目的，其中还包括萨米·海皮亚、斯蒂芬·亨科兹和弗拉迪米尔·斯米塞。

然而，事实证明，哈曼是物有所值的，他在接下来的7年里成为了利物浦中场的重要组成部分，并帮助俱乐部赢得了许多重要的奖杯。

他最伟大的成就之一是2001年赢得三冠王的赛季，利物浦在一系列戏剧性的决赛中赢得了联赛杯、足总杯和联盟杯。

在点球大战中击败伯明翰夺得联赛杯后，曼联在足总杯决赛中以2-1击败阿森纳，迈克尔·欧文在最后时刻打进两球，随后凭借加时赛的一粒金球以5-4击败西班牙的阿尔维斯赢得联盟杯。

四年后，哈曼成为利物浦现代历史上另一个伟大时刻的关键人物，他们在伊斯坦布尔的冠军联赛决赛中，在半场结束时以3-0落后，最终在点球大战中击败了AC米兰。

虽然后一场比赛比2001年的最后一场胜利更值得庆祝，但哈曼认为获得三连冠的利物浦是他效力过的最强大的红军。

哈曼告诉利物浦回声报:“那是一个特殊的时刻。当我在1999年加入时，我想我是六到七名球员之一，他们都是外国人，所以我认为霍利尔冒了很大的风险。

“我们有一些伟大的英国人才，所以这是一场赌博。我和斯蒂芬已经在英格兰打过球了，但你永远不知道这些球员需要多长时间才能适应。